Roby Rihanna Fenty est née le 20 février 1988 à Bridgetown, à La Barbade. L'ado Rihanna rêve de ressembler à Britney Spears, son modèle. Pour cela, elle se produit un peu partout sur sa petite île des Caraïbes en espérant que le miracle finira par s'accomplir. Celui-ci se produit en 2004, lorsque de passage à La Barbade, le producteur Evan Rogers la remarque et lui propose d'enregistrer quelques morceaux à New York.
Là, c'est au tour du rappeur Jay-Z de flasher sur elle. Il lui fait immédiatemment signer un contrat pour six albums avec sa maison de disques Dej Jam Record's. Et encore une fois, Jay-Z a le nez creux. Rihanna devient une star mondiale du R'N'B avec trois album au compteur et des millions de dollars engrangés. Soucieux de préserver sa poule aux oeufs d'or, Jay-Z fait le ménage autour d'elle, allant jusqu'à chasser d'éventuels prétendants. Pour l'heure, Rihanna ne s'en plaint qu'à mots couverts.
Après une relation supposée avec Shia LaBeouf (Indiana Jones 4), Rihanna entame en 2008 une idylle avec le jeune chanteur de r'n'b Chris Brown. Mais avant de se rendre à la cérémonie des Grammy Awards 2009, une dispute éclate entre les deux amants et dégénère. Chris Brown s'emporte et frappe la jeune femme, lui causant de nombreuses blessures au visage. Poursuivi en justice, le chanteur écope d'une peine de 180 jours d'intérêts généraux et présente ses excuses à son ancienne compagne, qui affirme de son côté n'éprouver aucune rancoeur envers lui. Invitée de radio américaine KIIS-FM, en avril 2010, Rihanna annonce en direct qu'elle fréquente le joueur de baseball Matt Kemp. Leur romance ne dure que quelques mois et s'achève à la fin de la même année. Début 2012, plusieurs rumeurs courent au sujet d'un éventuel rabibochage entre Rihanna et Chris Brown.